Monterey több szempontból is történelmet írt. Számos legendának, többek közt Jimi Hendrixnek és Janis Joplinnak is ez volt az első nagy fellépése. Mások hiányoztak – többeknek az amerikai hatóságokkal gyűlt meg a baja.
Az ellenkultúra első nagy és emblematikus eseményének számító fesztivált – melyet John Phillips, a Mamas and the Papas tagja, a producer Lou Adler, Alan Pariser és az újságíró, Derek Taylor szerveztek – 1967. június 16. és 18. között rendezték a kaliforniai településen. A fesztiválterületen megjelent közönség száma nagyjából 25.000 és 90.000 között hullámzott. Ahogy a popkulturális közbeszéd tartja: itt indult az 1967-es Szerelem nyara.
Hendrix és Joplin mellett számos emblematikus előadó és zenekar adott koncertet a három nap alatt: ott volt a Who, Ravi Shankar, Otis Redding, a Grateful Dead, az Animals és a Mamas and The Papas.
A kor fontos együttesei közül több nem lépett fel Monterrey-ben. Nem volt ott a Beach Boys, mert a zenekar éppen elég ramaty állapotban volt, Smile című készülő lemezükből nem lett semmi, Brian Wilson zenekarvezető-komponista pedig kétségbeejtő pszichés állapotba került. A Beatles – bár pletykálták, hogy ott lesznek – 1966 óta nem turnézott, s Monterrey-vel sem tett kivételt, az együttes zenéje amúgy is komplexebb lett annál, mintsem hogy azt élőben elő tudták volna adni.
A Kinks nem kapott amerikai vízumot, ahogy egy korábbi drogügye miatt Donovan és a Rolling Stones sem. Bob Dylan, bár hívták, elutasította az ajánlatot, azzal, hogy még korábbi motorbalesetéből épül fel. Frank Zappát és zenekarát, a Mothers Of Inventiont is invitálták, de Zappa kijelentette, hogy nem lép egy színpadra San Franciscó-i hippikkel. A Doorst nem hívták a szervezők.
A fesztivált reklámozandó született Scott McKenzie híres dala, a San Francisco (Be Sure to Wear Flowers in Your Hair). A Monterrey fesztivál a Mamas and The Papas fellépésével és többek közt ezzel a dallal zárult. A hatvanas évekbeli fesztiválok csúcsának számító Woodstockra két év múlva, 1969. augusztus 15-17-én került sor.
Ez pedig Jimi Hendrix és a Hey Joe Monterey-ban: