Az elnök asztala (The President's Desk) elnevezésű program révén a történelemrajongók megismerhetik Kennedy második világháborús torpedónaszád parancsnokként szerzett tapasztalatait, az 1960-as elnöki kampányának részleteit és egy videóit is megnézhetnek, amelyen arról mesél, hogy mennyire szereti Victura nevű hajójával körbevitorlázni a Massachusetts államban lévő Cape Cod szigetét.

Az ovális iroda telefonszámát tárcsázva az érdeklődők belehallgathatnak az egykori elnök Robert McNamara védelmi miniszterrel, Gordon Cooper NASA űrhajóssal és másokkal folytatott beszélgetéseibe. Az egyik társalgás során Kennedy és a korábbi elnök, Dwight Eisenhower arról beszélnek, hogy miként kell helyesen értelmezni a kubai rakétaválsághoz vezető orosz lépéseket.

Egy másik kattintással az egykor még titkos felvételeket és másolatokat tartalmazó virtuális archívum tárul fel, ahol érzékeny témájú bel-, illetve külpolitikai ügyekről, többek között a vietnámi háborúról, a nukleáris fegyverkísérletekről és az emberjogi mozgalmakról olvashatnak, illetve hallhatnak bővebben az érdeklődök.

Kennedy volt az első amerikai elnök, aki feljegyzéseket készített találkozóiról és telefonbeszélgetéseiről, ennek a gyakorlatnak a Nixon-adminisztráció idején lett vége. A bostoni könyvtár szerint Kennedy hivatali ideje alatt összesen tizenkét órányi telefon beszélgetést rögzített egy diktafon-rendszer segítségével. Az irodájában álló asztal a HMS Resolute nevű brit hajó asztalának pontos mása, amelyet a brit hajó  maradványaiból építettek. Az asztalt még Viktória királynő ajándékozta Rutherford B. Hayes elnöknek 1878-ban. Az asztal egy időre eltűnt a nyilvánosság elől, egészen addig amíg Jacqueline Kennedy rá nem bukkant a Fehér Ház egyik szobájában, ahonnan 1961-ben került vissza az ovális irodába. Az asztalt egyébként jelenleg Barack Obama használja.