A családi példa okán matróznak álló Morgan a tűzkeresztségen Hispaniolán esett át, ahová egy balszerencsésnek induló angol expedíció tagjaként érkezett. A sereget ugyanis visszapüfölték a birtokukhoz ragaszkodó spanyolok. Tartva az odahaza őket váró kínos és kényelmetlen kérdésektől, a támadók a hazavezető út helyett Jamaica – a szintén spanyol gyarmat – felé fordultak, és elfoglalták. Jamaica innentől kezdve stabilan angol fennhatóságú volt, kikötője (Port Royal) pedig biztonságot nyújtott az angol flotta és némely erre járó bukanér-hajó számára.

Morgan ezután pár évig csupán tapasztalatokat gyűjtött, hogy a későbbiek legmenőbb kalóza legyen. Történt ugyanis, hogy a Jamaicán tolongó bukanérok, kalózok, tengeri rablók és más hasonszőrű foglalkozást űzők szakszervezeti elnökét, Edward Mansfieldet 1665-ben fülön csípték a spanyolok, és a lehető legrövidebb úton kendertáncot járattak vele. A megüresedett bizalmi állást Henry Morganre bízták, aki így a „Partok Testvéreinek Admirálisa” lett – írja a bejegyzés szerzője.

Henry Morgan, minden idők leghíresebb kalóza teljes történetét megismerheti a Lemil blogon.