A játék története igen szövevényes és perekkel terhelt, a világ legnagyobb „ingatlanvállalkozását” többen is magukénak követelik. Lizzie Magie a múlt század elején találta ki a Landlord’s Game nevű társasjátékot, amelynek célja egy új adózási forma egyszerű megértetése volt. A játék a harmincas évekig „szájhagyomány” útján terjedt, mígnem Charles Darow lecsapott rá, alakítgatott rajta és levédette. (Rejtélyes módon védjegykérelmének nyoma veszett, csak az iktatást tanúsító papír maradt fenn.)

Az állását vesztett, korábban fűtéssel foglalkozó kereskedelmi képviselő rögtön megpróbálta eladni találmányát a Parker Brothers játékgyárnak, ahol azonban túl bonyolultnak és hosszúnak találták, és 52 formai hibára hivatkozva megtagadták a gyártást. Darrow nem csüggedt, keresett egy nyomdát és saját költségen legyártatott ötezer Monopolyt. Hamarosan egész Philadelphia odáig volt a játékért, ami már Parkeréket is meggyőzte, 1935-ben elkezdődhetett a tömeggyártás.

Az eredeti verzióban Atlantic City sokat érő utcáira licitálhattak a játékosok, a világhódító út során később London és Párizs ingatlanjaival gazdagodhattak a befektetők.

A Monopoly a történelem lapjaira is beírta magát. A II. világháború idején a Vöröskereszt által a fogságban lévő amerikai katonákhoz eljuttatott játékokban valódi pénz is lapult, a szökést a szintén a dobozokba rejtett térképek és iránytűk segítették. A kommunizmus előretörésével az imperializmus jelképének tekintett társasjátékra is nehezebb évek vártak, Kubában például maga Fidel Castro mondta ki rá a halálos ítéletet. Az imperializmus jelképe azonban túlélte a szocializmust, több országban más néven, sajátos szocialista verzióban jelent meg. Magyarországon Gazdálkodj okosan! néven fut. 1959-ben kiállítást rendeztek Moszkvában, a ritka csomagolásban felvonultatott amerikai Monopolykat azonban egytől egyig ellopták.

A játék ma már 37 nyelven több mint 100 országban van jelen, a forgalmazó Hasbro számításai szerint a Föld lakói közül 750 millióan már játszottak Monopolyt. Történetéhez természetesen tömérdek érdekesség fűződik: a leghosszabb parti 70 napig tartott, fejjel lefelé 36 órás, a fürdőkádban 99 órás volt a leghosszabb etap. A legdrágább Monopoly-tábla 2 millió dollárt kóstál, egy ékszerész készítette 23 karátos aranyból, rubin- és zafírborítással, a két dobókockán összesen 42 csiszoltgyémántponttal. Ínyenceknek csoki-Monopoly is készült. Az igazán profik az egyik bankkártyagyártó cég jóvoltából már játékbankkártyával is játszhatják a játékot, amely az utóbbi hetekben világpolitikai jelentőséget is kapott: a készülő nemzetközi Monopoly városszavazásán heves viharokat kavart Jeruzsálem hovatartozása.