A belgrádi műegyetem gépészmérnöki szakán végzett Gyilasz - aki nem rokona az 1995-ben elhunyt híres jugoszláv ellenzékinek, Milovan Gyilasznak - sohasem fért a bőrébe. Huszonévesen egyik vezetője volt az 1991-es belgrádi diáktüntetéseknek, s szerepet vállalt a Szlobodan Milosevics akkori szerb elnök által elrendelt választási csalások miatti 1996-os tiltakozások szervezésében, majd a közben jugoszláv államfővé avanzsált Milosevicset megbuktató 2000-es forradalomban. Pályája első éveiben az Index és a B92 független rádiók munkatársaként dolgozott, a rendszerváltás után üzletember lett.

A résztulajdonában lévő, 2001-ben alapított Multikom az ország egyik legnagyobb hirdetési cége, s mivel Gyilasz néhány év alatt látványosan meggazdagodott, ellenfelei azzal vádolják, hogy politikai kapcsolatait kamatoztatva szerezte vagyonát. Áprilisban egybehangolt akció indult ellene: Belgrád utcáit néhány nap alatt szinte elfedték a "Gyilasz oligarcha" grafittik. Gyilasz szerint a lejárató kampány mögött a milosevicsi időkben meggazdagodott, politikai és gazdasági befolyásuk elvesztésétől félő oligarchák állnak. Bár mindig közel állt a politikához, csak 2004-ben lépett be a DP-be, de két évvel később már ő volt a párt fővárosi elnöke.

A heves és hangos polgármesteri kampányban magát adta: azt ígérte, hogy lecsap a korrupcióra, hidakat, óvodákat és utakat épít, s Belgrádot a szerb fejlődés motorjává fejleszti. Keménysége ellenére közismert adakozó, a részben általa létrehozott Nasa Srbija (Mi Szerbiánk) alapítvány révén komoly anyagi segítséget nyújt a délszláv háborúk árváinak. Családját azonban nem tudta egyben tartani, gyerekeit elvált felesége neveli. Alapítványa a különféle nemzetiségek összebékítésével is foglalkozik: Szerbiában élő szerb, magyar és albán gyerekek számára szervez közös táborozást.