A középpályás 18 év után távozik a milánói klubtól, mely honlapján jelentette be a hírt szerdán. Ambrosini 489 tétmérkőzésen 36 gólt szerzett a csapatnál, mellyel többek között négy olasz bajnoki címet és két Bajnokok Ligája-trófeát szerzett. A középpályás Cesenában kezdte karrierjét, majd 1995-ben igazolt a Milanhoz. 1997-ben egy szezonra a Vicenzának adták kölcsön a piros-feketék, más klubban ugyanakkor nem futballozott eddigi karrierje során. A 35-szörös válogatott labdarúgó lapértesülések szerint Angliában, a West Ham Unitednél folytathatja pályafutását. Adriano Galliani, a Milan alelnöke ezzel egy időben egy rádióinterjúban elmondta, a következő idényben az együttest 2012 óta szolgáló Riccardo Montolivo viselheti a csapatkapitányi karszalagot.