Karrierjét a legendás kaposvári Csiky Gergely Színházban kezdte, később a Katona József Színháznak és az Örkénynek is meghatározó alakja lett. Rendezte őt Schilling Árpád és Pintér Béla is, szerepelt az HBO sikersorozatában, a Terápiában. Csákányi Eszter korunk egyik legnagyszerűbb magyar színésze, aki jó érzékkel valahogy mindig ott játszik, ahol a színház éppen a legszabadabban pezseg.
Június 10-én ünnepli hetvenedik születésnapját Csákányi Eszter Kossuth- és Jászai Mari-díjas színész, érdemes művész, a Halhatatlanok Társulatának örökös tagja, a magyar színház és film egyik legizgalmasabb művésze.
Apja, Csákányi László fogalomnak számított a magyar színjátszásban, de idős korára úgy érezte, hogy pályája félresiklott, ezért óvta lányát a színészettől, és az azzal járó a csalódásoktól. Mindhiába: Csákányi Eszter, aki először tízévesen lépett színpadra a Kamara Varieté Különleges vidám lap című műsorában, tántoríthatatlan maradt.
A sikertelen főiskolai felvételi után 1971-től két évig a Nemzeti Színház stúdiójának volt a növendéke, majd a kaposvári Csiky Gergely Színház szerződtette úgynevezett csoportos színésznek. Mondhatni, hogy Zsámbéki Gábor fedezte őt fel, aki ráosztotta az Ahogy tetszik című Shakespeare-darabban Juci szerepét, és végre megmutatkozhatott Csákányi tehetsége. Meg is tartotta őt magának a színház, csaknem két évtizedet töltött a legendás kaposvári együttesben, meghatározó alakja volt az intézmény sokat emlegetett fénykorának.
A többi között Babakinát alakította Csehov Ivanovjában, Hermiát a Szentivánéji álomban, Stellát Tennessee Williams A vágy villamosában és Ványát a Cseresznyéskertben.
1992-től egy évtizeden át a Katona József Színház tagja volt, itt is emlékezetes alakítást nyújtott, mint Mariedl (Schwab: Elnöknők), Peachumné (Brecht-Weill: Koldusopera), Pukk (Shakespeare: Szentivánéji álom), és mint Márta asszony (Kleist: Az eltört korsó).
2002-ben megint az új, a más mellett döntött: a Schilling Árpád vezette Krétakör Színházhoz (2008-tól Krétakör) szerződött.
Ebben az együttesben ismét pillére lett egy olyan társulatnak, ami újít, felráz, meghökkent, nála jóval fiatalabbak között újult meg, és vált korosztálya legizgalmasabb, legvibrálóbb színésznőjévé.
- emeli ki az MTI.
Parti-Nagy Lajos A hét asszonya című monodrámájában formált meg nagyon különböző karaktereket; a Dolcsaja vita című produkcióban Brezsnyev lányát játszotta el sok groteszk vonással; Pintér Béla és Társulata 42. hét című, gyászról és szerelemről, hitről és hitetlenségről szóló előadásában pedig egy szülész-nőgyógyászt alakított.
2008-ban szabadfoglalkozású színész lett. Szabadúszóként fellépett többek között a Pintér Béla Társulat, az Orlai Produkciós Iroda, a Nemzeti Színház, a Kék Produkciós Iroda, a Szegedi Szabadtéri Játékok, a Trafó, a Szputnyik Hajózási Társaság, a Sanyi és Aranka Színház, az Örkény Színház és a Madách Színház előadásaiban. 2017-től az Örkény Színház társulatának tagja.
Anyaszínházán kívül más helyeken is fellépett musicalekben, zenés darabokban, a többi közt a Billy Elliot-ban vagy legutóbb az Aranyoskámban a Madách Színház színpadán. A koronavírus pandémia alatt fogalmazódott meg benne egy új önálló est gondolata, az Amikor találkoztam Barisnyikovval című darabban egy fiktív koreográfus, balettmester alakját kelti életre.
Csákányi Eszter kitűnő énekesnő is, Brecht-Weill songjainak egyik leghivatottabb magyarországi tolmácsolója, az Orfeumban Hajtűk címmel mutatott be zenés összeállítást, a József Attila Színházban Kulka Jánossal közösen hoztak létre zenés produkciót az úgynevezett "music-hall" műfajában.
A filmvászon 1974-ben debütált a Szikrázó lányok című filmben. Azóta szerepelt többek között a Liliomfi és a Revizor tévéváltozatában, Gothár Péter Ajándék ez a nap, Kardos Ferenc Iskolakerülők, Lukáts Andor Három nővér, Elek Judit A hét nyolcadik napja, Sas Tamás Kalózok című filmjében. Az HBO saját gyártású, Terápia című sorozatában nyújtott emlékezetes alakítást, egy pszichológust, a főszereplőt játszó Mácsai Pál mentor-barátját formálta meg.
"Minden műfajban, tragédiában és vígjátékban, prózaiban és zenésben remekel, játsszon a Micimackóban, vagy a Csárdáskirálynőben, ugyanolyan hiteles csábítóként, mint trampli cselédként, tud szép lenni és csúnya is, tündérkirálynő és boszorkány. A fáradhatatlan színésznő különös alkat, egyszerre szubrett és primadonna, tragika és komika, lírai hős és bohóc."
Alkalomadtán még közéleti kérdésekben is megnyilvánul, 2011-ben és 2012-ben az Egymillióan a magyar sajtószabadságért tüntetésein szólalt fel Kulka János mellett a színpadon, 2022-ben pedig a választások tisztaságának védelmére hívta fel a figyelmet egy videokampány keretében többek között Lovasi András, Bödőcs Tibor és Molnár Piroska társaságában.
Művészi teljesítményét számos kitüntetéssel ismerték el: a Jászai Mari-díjat 1982-ben kapta meg, 1996-ban érdemes művész lett, 2006-ban Kossuth-díjat vehetett át rendkívül sokoldalú művészi tevékenysége, az újító magyar színházi műhelyekben való alkotó részvétele elismerésekén.
Ezeken kívül megkapta a színházi találkozó legjobb női epizód-alakítás díját (1991), a Déryné-díjat (1994), a Hekuba-díjat (1994), a Vastaps Móvészeti Alapítvány-díját (1994), a Gundel művészeti díjat (2004), a filmkritikusok díját (2006), a Páger Antal-díjat (2006).
2008-tól a Halhatatlanok Társulatának örökös tagja. 2013-ban a Vidor fesztivál Colombina-díját kapta a 42. hét című darabjáért. Az Utóélet című filmben nyújtott alakításáért 2016-ban a legjobb női mellékszereplőnek járó Magyar Filmdíjban részesült.
2017-ben Bilicsi-díjat, 2019-ben a Pécsi Országos Színházi Találkozón (POSZT) a legjobb női mellékszereplő elismerést kapta a budapesti Örkény Színház Secondhand című produkciójában nyújtott alakításáért. 2020-ban Szabad Sajtó, Radnóti Miklós antirasszista díjat, valamint Hazám-díjat kapott.